Fluoreto de fenilmetanosulfonil

≥98.5% (GC)

Sinônimo(s):αFluoreto de α-toluenosulfonil, Fluoreto de benzilsulfonil, Fluoreto de fenilmetilsulfonil, PMSFEmpirical Formula (Hill Notation):C₇H₇FO₂SNúmero CAS:329-98-6Peso molecular:174.19Beilstein:2088311Número EC:206-350-2Número MDL:MFCD00007424ID de substância PubChem:24898863NACRES:NA.77

fonte biológica

synthetic

Nível de qualidade

300

Ensaio

≥98.5% (GC)

forma

powder

pf

91-94 °C

solubilidade

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H₂O: unstable

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

O fluoreto de fenilmetanosulfonil (PMSF) é um inibidor amplamente utilizado da protease serina, efetivo contra enzimas como a quimotripsina, trombina e tripsina. O PMSF age como inibidor por meio da sulfonação dos resíduos hidroxila de resíduos serina nos sítios reativos das proteases serina.

Aplicação

O PMSF é frequentemente utilizado em tampão de lise para ajudar a preservar as proteínas de interesse durante o isolamento de proteínas e o preparo de amostras por meio da inibição de proteases, que na sua ausência degradariam as proteínas após a lise da célula ou tecido. O PMSF é instável em meios aquosos. Portanto, de modo geral as soluções-estoque de PMSF são preparadas em solventes orgânico anidros (por exemplo, etanol 100% ou isopropanol anidro) antes de serem usadas em meios aquosos.

As características e benefícios do PMSF observadas incluem:

Inibição de proteases serina, como tripsina e quimotripsina

Também inibe proteases cisteína (reversível por tióis reduzidos) e acetilcolinesterase de mamíferos

Não é tão efetivo nem tão tóxico como o DFP

Concentração efetiva 0,1-1 mM

Meia-vida = 1 h em pH 7,5

O fluoreto de fenilmetanosulfonil foi usado nas seguintes aplicações:

fracionamento de células.[1]

como suplemento na extração de proteínas nucleares.[1][2]

como inibidor da colesterol esterase (CE) e pseudocolinesterase (PCE).[3]

para coletar sangue antes da centrifugação para quantificar os níveis de ANP no plasma.[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A administração de PMSF produz analgesia não relacionada a seu efeito anticolinesterásico e prolonga o efeito analgésico da β-endorfina administrada centralmente.[5]