2-Desoxi-D-Glicose 99% (GC) Crystalline - 250 Mg - Sigma
Código: 20187
2-desoxi-D-glicose ≥99% (GC), crystalline
Sinônimo(s):
2-desoxi-D-arabino-hexose
Empirical Formula (Hill Notation):
C6H12O5
Número CAS:
Peso molecular:
164.16
Beilstein:
1723331
Número EC:
Número MDL:
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.25
fonte biológica
synthetic (organic)
Nível de qualidade
Ensaio
≥99% (GC)
forma
crystalline
technique(s)
gas chromatography (GC): suitable
cor
white
pf
146-147 °C (lit.)
solubilidade
H2O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless
temperatura de armazenamento
2-8°C
SMILES string
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
InChI
1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
InChI key
VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N
Aplicação
2-Deoxy-D-glucose (2-DG) is used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR). 2-Deoxy-D-glucose is used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress.
Ações bioquímicas/fisiológicas
A 2-desoxi-D-glicose (2-desoxiglicose) é um análogo de glicose que inibe a glicólise através de suas ações sobre a hexoquinase, a etapa que limita a taxa da glicólise. É fosforilada pela hexoquinase em 2-DG-P, que não pode ser mais metabolizada pela fosfoglicose isomerase. Isso leva ao acúmulo de 2-DG-P na célula e ao esgotamento do ATP celular. In vitro, a 2-desoxiglicose demonstrou induzir a autofagia, aumentar a produção de ROS e ativar a AMPK.
Nota de preparo
A further purification of the Grade II material by recrystallization.