2-desoxi-D-glicose ≥99% (GC), crystalline

Sinônimo(s):

2-desoxi-D-arabino-hexose

Empirical Formula (Hill Notation):

C₆H₁₂O₅

Número CAS:

154-17-6

Peso molecular:

164.16

Beilstein:

1723331

Número EC:

205-823-0

Número MDL:

MFCD00151328

ID de substância PubChem:

24894000

NACRES:

NA.25

fonte biológica

synthetic (organic)

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥99% (GC)

forma

crystalline

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

cor

white

pf

146-147 °C (lit.)

solubilidade

H₂O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless

temperatura de armazenamento

2-8°C

SMILES string

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

InChI key

VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Aplicação

2-Deoxy-D-glucose (2-DG) is used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR). 2-Deoxy-D-glucose is used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A 2-desoxi-D-glicose (2-desoxiglicose) é um análogo de glicose que inibe a glicólise através de suas ações sobre a hexoquinase, a etapa que limita a taxa da glicólise. É fosforilada pela hexoquinase em 2-DG-P, que não pode ser mais metabolizada pela fosfoglicose isomerase. Isso leva ao acúmulo de 2-DG-P na célula e ao esgotamento do ATP celular. In vitro, a 2-desoxiglicose demonstrou induzir a autofagia, aumentar a produção de ROS e ativar a AMPK.

Nota de preparo

A further purification of the Grade II material by recrystallization.