Estreptomicina

Sinônimo(s):

2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3S,4S,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxy-cyclohexyl]guanidine

Fórmula linear:

C₂₁H₃₉N₇O₁₂ · 1.5 H₂SO₄

Número CAS:

3810-74-0

Peso molecular:

728.69

Beilstein:

3894995

Número CE:

223-286-0

Número MDL:

MFCD00037023

Código UNSPSC:

51101500

ID de substância PubChem:

24899705

NACRES:

NA.76

fonte biológica

Streptomyces griseus

Nível de qualidade

200

forma

powder

potência

≥720 I.U. per mg

peso molecular

calculated mol wt 1457.38 ((C₂₁H₃₉N₇O₁₂)₂ ⋅3H₂O₄S)

condição de armazenamento

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

cor

white to off-white

espectro de atividade do antibiótico

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Modo de ação

protein synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)C=O)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N

InChI

1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1

chave InChI

QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N

Descrição geral

Estrutura química: aminoglicosídeo

Aplicação

A estreptomicina é usada para estudar mecanismos de resistência à estreptomicina, e é usada frequentemente junto com a penicilina e outros agentes para inibir a contaminação bacteriana em aplicações de cultura celular. É recomendada para uso em aplicações de biologia molecular na concentração de 25-50μg/ml, em aplicações de cultura celular na concentração de 100 mg/l e na cultura de embriões na concentração de 50 mg/l.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: A estreptomicina age inibindo a síntese de proteínas em procariotos ao se ligar à proteína S12 da subunidade ribossômica 30S, impedindo assim a transição do complexo de iniciação para o ribossomo que faz o alongamento da cadeia. Isso provoca a codificação errada ou inibe a iniciação.

Modo de resistência: Uma mutação no rpsL, um gene da proteína ribossomal S12, impede a ligação da estreptomicina ao ribossomo. Uma aminoglicosídeo fosfotransferase também inativa a estreptomicina.

Espectro da ação antimicrobiana: A estreptomicina atua contra bactérias gram negativas e gram positivas.

Atenção

As soluções podem ser armazenadas a 2 ºC a 8 °C por até um mês ou a -20 °C por períodos mais longos. A 37 °C, as soluções são estáveis por três dias.

Nota de preparo

As soluções-estoque devem ser preparadas diretamente no frasco com água esterilizada a concentrações entre 20 e 25 mg/ml.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Mantenha em local seco.