Carbenicilina 89.0-100.5% Anhydrous Basis

Sinônimo(s):

Carbenicilina dissódica, αα-Carboxibenzilpenicillina

About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):

C₁₇H₁₆N₂Na₂O₆S

CAS Number:

4800-94-6

Peso molecular:

422.36

Beilstein:

5722128

Número CE:

225-360-8

Número MDL:

MFCD00077683

Código UNSPSC:

51282413

ID de substância PubChem:

24892409

NACRES:

NA.76

fonte biológica

synthetic (chemical)

Nível de qualidade

200

Ensaio

89.0-100.5% anhydrous basis

Formulário

powder

cor

white to off-white

solubilidade

H₂O: 50 mg/mL

espectro de atividade do antibiótico

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Modo de ação

cell wall synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

InChI

1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1

chave InChI

RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Descrição geral

A carbenicilina é um antibiótico carboxipenicilina semissintético de amplo espectro com atividade bactericida e resistente à beta-lactamase. É um antibiótico de amplo espectro, o que significa que ele é eficaz contra uma ampla variedade de bactérias, incluindo bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. A carbenicilina é particularmente útil contra Pseudomonas aeruginosa, uma bactéria Gram-negativa que é frequentemente resistente a outros antibióticos.

A carbenicilina é comumente usada em aplicações de biologia celular para prevenir o crescimento de contaminantes bacterianos. Também é usada na microbiologia para selecionar bactérias que foram transformadas com um vetor que abriga o gene que codifica a beta-lactamase, o que as torna resistentes à carbenicilina.

Aplicação

O sal dissódico da carbenicilina tem sido usado:

• na preparação de placas e meios de ágar Luria-Bertani (LB)[1]
• como agente seletivo nos meios de cultura para evitar o crescimento de contaminantes bacterianos[2]
• em um estudo focado no desenvolvimento de anticorpos monoclonais[3]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: Antibiótico carboxipenicilina que inibe a síntese da parede celular bacteriana (reticulação do peptidoglicano) por meio da inativação das transpeptidases na superfície interna da membrana celular bacteriana.


Espectro antimicrobiano: Ativo contra bactérias Gram positivas e Gram negativas

A carbenicilina acila o domínio C-terminal da transpeptidase sensível à penicilina abrindo o anel lactâmico. Essa inativação impede a ligação cruzada das fitas de peptidoglicano, inibindo assim o terceiro e último estágio da síntese da parede celular bacteriana. Isso leva à síntese incompleta da parede celular bacteriana e, eventualmente, causa a lise celular.

Características e benefícios

• Antibiótico de amplo espectro com atividade bactericida e resistente à betalactamase
• Eficaz contra uma ampla gama de bactérias, incluindo Pseudomonas aeruginosa
• Comumente usada em biologia celular e aplicações bioquímicas
• Oferece maior estabilidade do que a ampicilina

Armazenamento e estabilidade

Bem fechada. Seque. Mantenha-o trancado ou em uma área acessível apenas a pessoas qualificadas ou autorizadas

Nota de análise

Estável a 37 °C por 3 dias

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

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