βDinucleotídeo de β-nicotinamida e adenina, reduzido ≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

ββ-DPNH, ββ-NADH, DPNH, Dinucleotídeo de difosfopiridina, forma reduzida, NADH

Sobre este item

Fórmula empírica (Notação de Hill):

C₂₁H₂₇N₇Na₂O₁₄P₂ · xH₂O

Número CAS:

606-68-8

Peso molecular:

709.40 (anhydrous basis)

Número CE:

210-123-3

Número MDL:

MFCD03791273

Código UNSPSC:

41106305

ID de substância PubChem:

329818676

NACRES:

NA.51

fonte biológica

yeast

Nível de qualidade

300

Ensaio

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

Formulário

powder

peso molecular

709.40 g/mol

cor

white to light yellow

solubilidade

water: 712 g/L at 22.5 °C
10 mM NaOH: soluble-100 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to greenish-yellow

densidade

1.995 g/cm³ at 20 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

chave InChI

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

Aplicação

ββ-nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD+) e β-nicotinamida adenina dinucleotídeo reduzido (NADH) formam um par redox de coenzimas (NAD+:NADH) envolvido em uma ampla gama de reações de óxido-redução catalisadas por enzimas. Além da sua função redox, o NAD+/NADH é um doador de unidades ADP-ribose em reações de ribosilação de ADP (ADP-ribosiltransferases; poli(ADP-ribose) polimerases) e um precursor de ADP-ribose cíclico (ADP-ribosil ciclases).

Como reagente, o NADH pode ser usado em ensaios de ciclagem de enzimas para amplificar a detecção da atividade de enzimas ou metabólitos biologicamente relevantes presentes em baixas concentrações.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O NADH é uma coenzima que funciona como um doador de elétrons regenerante em processos catabólicos, inclusive glicólise, β-oxidação e o ciclo de ácido cítrico (ciclo de Krebs, ciclo de TCA). Ela participa em eventos de sinalização celular também, por exemplo, como substrato das poli (ADP-ribose) polimerases (PARPs) durante a resposta ao dano ao DNA. As sirtuínas dependentes de NAD⁺/NADH desempenham papéis fundamentais nas respostas ao estresse durante eventos que envolvem o metabolismo energético, com implicações na biologia de cânceres, diabetes e doenças neurodegenerativas.
Como reagente, o NADH pode ser usado em ensaios de ciclagem de enzimas para amplificar a detecção da atividade de enzimas ou metabólitos biologicamente relevantes presentes em baixas concentrações.

Embalagem

Embalado com base no peso sólido.