Forbol 12-miristato-13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Sinônimo(s):

12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentaidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

Sobre este item

Fórmula empírica (Notação de Hill):

C₃₆H₅₆O₈

Número CAS:

16561-29-8

Peso molecular:

616.83

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278653

UNSPSC Code:

12352211

MDL number:

MFCD00036736

Beilstein/REAXYS Number:

2407201

Assay:

≥99% (TLC)

Form:

film or powder

Propriedades

Nome do produto

Forbol 12-miristato-13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder

Quality Segment

200

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Descrição

General description

O Phorbol 12-miristato 13-acetato (PMA) exibe propriedades inflamatórias elevadas. Ele estimula a atividade da proteína quinase C (PKC). O PMA induz a liberação de proteases, citocinas e oxidases de NADPH, levando a danos teciduais ou produção de histamina, e promovendo remodelação vascular, vermelhidão, calor e promoção de tumores. Além disso, aumenta a produção de espécies reativas de oxigênio (ROS) e diminui as enzimas envolvidas na desintoxicação de ROS. O PMA também inibe o nível basal de superóxido dismutase (SOD), catalase e glutationa peroxidase.

Dissolva em solvente orgânico miscível em água antes de preparar soluções aquosas. Soluções em DMSO podem ser armazenadas no escuro a -20 °C por pelo menos seis meses.

O forbol 12-miristato 13-acetato é um éster de forbol. Ele funciona como um promotor de tumor e está envolvido na transcrição gênica, crescimento celular, diferenciação, morte celular programada, dessensibilização da via imunológica e do receptor através das vias de sinalização da proteína quinase C (PKC). O forbol 12-miristato 13-acetato também é um agente modelo para estudar a regulação mediada por fatores de crescimento, hormônios e citocinas do crescimento e diferenciação celular.

Application

O 12-miristato 13-acetato de forbol tem sido usado:

• para induzir a diferenciação de monócitos THP-1 em macrófagos.[1]
• para estimular a proliferação de linfócitos do sangue periférico.
• para induzir explosões respiratórias e aumentar a geração de emissão de fótons ultrafraca (UPE) das células semelhantes a neutrófilos derivadas de células HL-60.
• em conjugação com o sal de cálcio ionomicina para estimular a ativação de células T[2]
• em conjugação com sal de cálcio de isonomicina para estimular a ativação de células T para a estimulação de várias células, incluindo células do baço, linfócitos quiescentes e timócitos fetais.
• para a ativação da PKC (proteína quinase C) nas células.